Альдоль-кротоновая конденсация альдегидов и кетонов презентация

Альдоль-кротоновая конденсация альдегидов и кетонов

План 1. Общая характеристика альдоль-кротоновой конденсации. 2. Механизм альдоль-кротоновой конденсации в щелочной среде. 3. Механизм альдоль-кротоновой конденсации в кислой среде.

Общая характеристика альдоль-кротоновой конденсации Альдегиды и кетоны способны к реакции взаимной конденсации, протекающим по механизмам нуклеофильного присоединения к карбонильной группе.

Общая характеристика альдоль-кротоновой конденсации

При конденсации кетонов образуются β-оксикетоны – кетолы:

Механизм альдоль-кротоновой конденсации в щелочной среде Под влиянием основания (катализатора) от α-углеродного атома метиленовой компоненты (I) отщепляется протон, что приводит к ее активированию: она превращается в нуклеофильный реагент – анион (II). Этот анион присоединяется к карбонильной компоненте (III), что приводит к образованию аниона (IV), при протонировании которого получается альдоль (V).

Механизм альдоль-кротоновой конденсации в щелочной среде

При нагревании альдоля может отщепляться вода; это приводит к образованию α,β-непредельного альдегида. В простейшем случае конденсации уксусного альдегида получается кротоновый альдегид:

Реакцию конденсации альдегидов (кетонов), приводящую к образованию α,β-непредельных карбонильных соединений, называют кротоновой конденсацией

Механизм альдоль-кротоновой конденсации в кислой среде Метиленовая компонента в условиях кислотного катализа образует енольную форму:

Механизм альдоль-кротоновой конденсации в кислой среде

Механизм альдоль-кротоновой конденсации в кислой среде

Механизм альдоль-кротоновой конденсации в кислой среде

Механизм альдоль-кротоновой конденсации в кислой среде

В реакциях конденсации, катализируемых кислотами, альдоли часто не удается выделить: в результате дегидратации обычно получаются α,β-непредельные альдегиды, т. е. Осуществляется кротоновая конденсация.

Альдоль-кротоновая конденсация альдегидов

Альдоль-кротоновая конденсация кетонов

Механизм альдоль-кротоновой конденсации в щелочной среде

Механизм альдоль-кротоновой конденсации в кислой среде

Механизм альдоль-кротоновой конденсации в кислой среде

Механизм альдоль-кротоновой конденсации в кислой среде

Механизм альдоль-кротоновой конденсации в кислой среде