Карбоновые кислоты. Изомерия. Физические, химические свойства. Получение, применение презентация

Карбоновыми кислотами называются производные углеводородов, в молекуле которых содержится одна или несколько карбоксильных групп –COOH. Общая формула карбоновых кислот: Карбоновыми кислотами называются производные углеводородов, в молекуле которых содержится одна или несколько карбоксильных групп –COOH. Общая формула карбоновых кислот: В зависимости от природы радикала, связанного с карбоксильной группой, кислоты подразделяются на предельные, непредельные и ароматические. Число карбоксильных групп определяет основность кислот. Общая формула предельных одноосновных кислот: СnH2n+1COOH (или СnH2nO2).

Модели молекул

Номенклатура Распространены тривиальные названия. По правилам IUPAC к названию углеводорода добавляют "- овая кислота". HCOOH – муравьиная кислота CH3COOH – уксусная кислота CH3CH2COOH – пропионовая кислота CH3(CH2)2COOH – масляная кислота CH3(CH2)3COOH – валериановая кислота CH3(CH2)4COOH – капроновая кислота C6H5COOH – бензойная кислота CH3(CH2)14COOH – пальмитиновая кислота CH3(CH2)16COOH – стеариновая кислота

Изомерия. Для алифатических кислот - изомеризация углеводородного радикала. Для ароматических - изомерия положения заместителя при бензольном кольце.  Межклассовая изомерия со сложными эфирами (например, CH3-COOH и HCOO-CH3).

Физические свойства С1- С3 жидкости с характерным резким запахом С4- С9 вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом С С10 твердые нерастворимые вещества Карбоновые кислоты имеют аномально высокие температуры кипения из-за наличия межмолекулярных водородных связей и существуют в основном в виде димеров . С ростом относительной молекулярной массы температура кипения предельных одноосновных кислот увеличивается

Получение Окисление первичных спиртов и альдегидов (кислородом на катализаторе; KMnO4; K2Cr2O7): R-CH2OH → RCOH → RCOOH     каталитическое окисление метана:        2CH4 + 3O2  →   2H–COOH + 2H2O каталитическое окисление бутана: 2CH3–CH2–CH2–CH3 + 5O2  →   4CH3COOH + 2H2O  Ароматические кислоты синтезируют окислением гомологов бензола: в качестве окислителя можно использовать растворы KMnO4 или K2Cr2O7 в кислой среде: 5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O

Химические свойства Карбоновые кислоты- слабые электролиты, в водном растворе диссоциируют: R–COOH     R–COO- + H+ Карбоновые кислоты обладают свойствами, характерными для минеральных кислот. Они реагируют с активными металлами, основными оксидами, основаниями, солями слабых кислот.  Взаимодействие с металлами: 2СH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2 Взаимодействие с основными оксидами: 2СH3COOH + СaO → (CH3COO)2Ca + H2O Взаимодействие с основаниями: H–COOH + NaOH → H–COONa + H2O

Взаимодействие с солями более слабых и летучих кислот: Взаимодействие с солями более слабых и летучих кислот: 2СH3CH2COOH + Na2CO3 → 2CH3CH2COONa + H2O + CO2 Взаимодействие со спиртами: CH3COOH+ C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O Взаимодействие с галогенами: CH3COOH + Cl2 → ClCH2COOH + HCl Раствор муравьиной кислоты, в отличие от других карбоновых кислот дает реакцию «серебряного зеркала» HCOOH + Ag2O → CO2+ H2O

Применение Муравьиная кислота – в медицине, в пчеловодстве, в органическом синтезе, при получении растворителей и консервантов; в качестве сильного восстановителя. Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров). Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок, пластификаторов и флотореагентов. Щавелевая кислота – в металлургической промышленности (удаление окалины).   Стеариновая C17H35COOH и пальмитиновая кислота C15H31COOH – в качестве поверхностно-активных веществ, смазочных материалов в металлообработке.

Какие вещества образуются, если в реакцию вступят вещества, модели молекул которых изображены на рисунке? составьте уравнение химической реакции.

Применение уксусной кислоты