Окислительно-восстановительные реакции в органической химии презентация

ОКИСЛИТЕЛЬНО-ВОССТАНОВИТЕЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ОКИСЛИТЕЛЬНО-ВОССТАНОВИТЕЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

С3 . Задания этого блока проверяют знания по органической химии В цепочках превращений органических веществ в подавляющем большинстве заданий встречаются ОВР. Эксперт имеет право начислить балл только в том случае, если записано уравнение, а не схема реакции, т.е. верно расставлены коэффициенты. В реакциях с участием неорганических окислителей (перманганат калия, соединения хрома (VI), пероксид водорода и др.) сделать это бывает непросто, без электронного баланса.

Определение степени окисления атомов в молекулах органических соединений ПРАВИЛО: СО (атома) = число связей с более ЭО атомами минус число связей с менее ЭО атомами.

Изменение степени окисления атомов углерода в молекулах органических соединений.

Склонность органических соединений к окислению связывают с наличием: кратных связей (легко окисляются алкены, алкины, алкадиены); функциональных групп, способных легко окисляться ( –OH, - СНО, - NH2); активированных алкильных групп, расположенных по соседству с кратными связями или бензольным кольцом (например, пропен может быть окислен до непредельного альдегида акролеина, окисление толуола до бензойной кислоты перманганатом калия в кислой среде); наличие атомов водорода при атоме углерода, содержащем функциональную группу.

1.МЯГКОЕ ОКИСЛЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Для мягкого окисления органических соединений (спиртов, альдегдов, непредельных соединений) используются соединения хрома (VI) – оксид хрома (VI), CrO3, дихромат калия К2Сr2O7 и др. Как правило, окисление проводится в кислой среде, продуктами восстановления являются соли хрома (III), например:   3CH3–CHO + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH3–COOH + 4K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 4H2O t 3CH3–CH2OH+2K2Cr2O7+8H2SO4 →3CH3–COOH + 2K2SO4 + 2Cr2(SO4)3 + 11H2O При окислении спиртов дихроматом калия на холоду окисление можно остановить на стадии образования альдегида, при нагревании же образуются карбоновые кислоты:   3CH3–CH2OH+K2Cr2O7+4H2SO4 →3CH3–CНO+K2SO4+Cr2(SO4)3+7H2O  

C2H2 + 2KMnO4 +3H2SO4 =2CO2 + 2MnSO4 + 4H2O + K2SO4

5C6H5-CH3 +6 KMnO4 + H2SO4 5C6H5COOH + 6MnSO4 + K2SO4 + 14H2O C6H5CH3 +2KMnO4 C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O C6H5CH2CH3 + 4KMnO4  C6H5COOK + K2CO3 + 2H2O + 4MnO2 + KOH

Окислительно-восстановительные свойства кислородсодержащих соединений

Алгоритм подбора коэффициентов Поскольку в задании С3 при составлении уравнений ОВР не требуется написания уравнений электронного баланса, подбирать коэффициенты удобно методом подстрочного баланса – упрощенным способом баланса электронного. 1. Составляется схема ОВР. Например, для окисления толуола до бензойной кислоты подкисленным раствором перманганата калия схема реакции такова: С6Н5-СН3 + KMnO4 + H2SO4  С6Н5-СOOН + K2SO4 + MnSO4 + H2O 2. Указываются с.о. атомов. С.о. атома углерода определяется по приведенному выше способу. С6Н5-С-3Н3 + KMn+7O4 + H2SO4  С6Н5-С+3OOН + K2SO4 + Mn+2SO4 + H2O 3. Число электронов, отданных атомом углерода (6), записывается как коэффициент перед формулой окислителя (перманганата калия): С6Н5-С-3Н3 + 6KMn+7O4 + H2SO4  С6Н5-С+3OOН + K2SO4 + Mn+2SO4 + H2O 4. Число электронов, принятых атомом марганца (5), записывается как коэффициент перед формулой восстановителя (толуола): 5С6Н5-С-3Н3 + 6KMn+7O4 + H2SO4  С6Н5-С+3OOН + K2SO4 + Mn+2SO4 + H2O 5. Важнейшие коэффициенты на месте. Дальнейший подбор не составляет труда: 5С6Н5-СН3 + 6KMnO4 + 9H2SO4  5С6Н5-СOOН + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O

Пример тестового задания(С3)   1. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Hg2+, H+ KMnO4, H+ Сl2 (эквимол.), h С2Н2  Х1  СН3СООН  Х2  СН4  X3 1. реакция Кучерова. Hg2+, H+ CHCH + H2O  CH3CHO 2.Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот, в том числе таким сильным окислителем, как перманганат калия в кислой среде. CH3CHO + KMnO4 + H2SO4  CH3COOH + K2SO4 + MnSO4 + H2O СН3С+1Н О + KMn+7O4 + H2SO4  СН3-С+3OOН + K2SO4 + Mn+2SO4 + H2O 5 CH3CHO + 2 KMnO4 + 3 H2SO4  5 CH3COOH + K2SO4 + 2 MnSO4 + 3 H2O 3.Для выполнения следующего звена цепочки необходимо оценить вещество Х2 с двух позиций: во-первых, оно в одну стадию образуется из уксусной кислоты, во-вторых, из него можно получить метан. Это вещество – ацетат щелочного металла. Записываются уравнения третьей и четвертой реакций. CH3COOH + NaOH  CH3COONa + H2O сплавление 4. CH3COONa + NaOH  CH4 + Na2CO3 5.Условия протекания следующей реакции (свет) однозначно указывают на ее радикальный характер. С учетом указанного соотношения реагентов (эквимолярное) записывается уравнение последней реакции: h CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl

Сайты тренажеры: http://reshuege.ru/ (Решу ЕГЭ) http://4ege.ru/himiya/4181-demoversiya-ege-po-himii-2014.html (ЕГЭ портал) http://www.alleng.ru/edu/chem3.htm (Образовательные ресурсы Интернета - Химия) http://ege.yandex.ru/ (онлайн-тесты)