Углеводы. Моносахариды. Лекция 5 презентация

Содержание


Презентации» Химия» Углеводы. Моносахариды. Лекция 5
БИООРГАНИЧЕСКАЯ  ХИМИЯ  
 Лекция 5
 Углеводы. Моносахариды
 1.Классификация, строение.
Моносахариды
   К углеводам относятся гетерофункциональные соединения полигидроксикарбонильного ряда иМоносахариды
 Биологические функции углеводов
 
    1. Энергетическая. УглеводыМоносахариды
    3. Синтетическая. Углеводы участвуют в синтезе нуклеиновыхМоносахариды
    5. Специфическая. Отдельные углеводы участвуют в проведенииМоносахариды
 По способности к гидролизу углеводы делятся на 2 класса:
 
МоносахаридыМоносахариды
    Олигосахариды содержат от 2 до 10 остатковМоносахариды
  Полисахариды подразделяются на:
 
  - гомополисахариды- однородные поМоносахариды
 Моносахариды относятся к полигидроксикарбонильным соединениям.
 Классификация моносахаридов:
 Моносахариды делят поМоносахариды
    С учетом 2-х признаков классификации к биологическиМоносахаридыМоносахариды
   Энантиомерам D-ряда углеводов соответствует энантиомер L-ряда с противоположнойМоносахариды
    Изомеры углеводов, различающиеся конфигурацией только одного центраМоносахаридыМоносахаридыМоносахариды
 Альдопентозы.
    1. D-рибоза – входит в составМоносахариды
 Кетогексозы.
 
    D-фруктоза – содержится во фруктах,МоносахаридыМоносахариды
 Циклические формы моносахаридов
    
   ОбразованиеМоносахариды
 Для их изображения приняты формулы Хеуорса.
 
  5-членный циклМоносахариды
    Для альдоз образование фуранозного цикла происходит приМоносахариды
     Нумерацию цепи в формулах Хеуорса ведутМоносахариды
 Его положение определяет вид аномера моносахарида. 
 Если полуацетальный гидроксилМоносахариды
    Т.о., в растворе моносахариды присутствуют в открытыхТаутомерия  
 Кольчато-цепная таутомерия сопровождается  закономерным явлением – мутаротацией.
Моносахариды Физические свойства
   Моносахариды представляют собой бесцветные кристаллические веществаМоносахариды
 Химические свойства моносахаридов
      Исходя изМоносахариды
     2. Свойства альдегидов проявляются в качественнойМоносахариды
     3. Свойства спиртов проявляются в реакцииМоносахаридыМоносахариды
     4. Моносахариды способны восстанавливаться водородом наМоносахариды
      5. Свойства полуацеталей проявляются воМоносахариды
     6. К специфическим свойствам относятся различныеМоносахариды
 Производные моносахаридов
     Аминосахара – образуются наАминосахара 
         Моносахариды
    Аминогруппа часто ацилирована остатком уксусной кислоты, приМоносахариды
    
 Аминосахара входят в состав групповых веществМоносахариды
 Сахарные кислоты
     Представителем является D-глюкуроновая кислота,Моносахариды
 Глюкуроновая кислота является структурным компонентом полисахаридов. Самостоятельно участвует в обезвреживанииМоносахариды
    Нейраминовая кислота. Получается в результате альдольной конденсацииМоносахариды
 Сиаловые кислоты. Они являются N-ацетильными производными нейраминовой кислоты. Ацилирование происходитМоносахаридыМоносахариды
 Нейраминовые и сиаловые кислоты в свободном состоянии содержатся в спиномозговой



Слайды и текст этой презентации
Слайд 1
Описание слайда:
БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Лекция 5 Углеводы. Моносахариды 1.Классификация, строение. 2. Моносахариды. 3. Химические свойства моносахаридов. 4. Производные моносахаридов. Лектор: доктор биологических наук, профессор, зав. кафедрой химии Степанова Ирина Петровна


Слайд 2
Описание слайда:
Моносахариды К углеводам относятся гетерофункциональные соединения полигидроксикарбонильного ряда и их производные. Углеводы входят в состав клеток и тканей всех растительных и животных организмов, где соответственно составляют 80% и 2% от массы сухого остатка.

Слайд 3
Описание слайда:
Моносахариды Биологические функции углеводов 1. Энергетическая. Углеводы – главный вид клеточного топлива. При сгорании 1 моль глюкозы выделяется 3060 Дж энергии, которая расходуется в эндотермических биологических процессах, превращаясь в тепло и частично аккумулируясь в АТФ. 2. Пластическая. Углеводы являются обязательным компонентом внутриклеточных структур и мембран растительного и животного происхождения. Основную субстанцию межклеточного матрикса соединительной ткани составляет протеогликаны – высокомолекулярные углеводобелковые компоненты.

Слайд 4
Описание слайда:
Моносахариды 3. Синтетическая. Углеводы участвуют в синтезе нуклеиновых кислот, входят в состав коферментов, гликолипидов, гликопептидов, гликопротеидов. 4. Защитная. Углеводы участвуют в поддержании иммунитета организма. Тиреотропный гормон контролирующий функцию и развитие щитовидной железы, является гликопротеидом, т.е. комплексом углеводов с белками.

Слайд 5
Описание слайда:
Моносахариды 5. Специфическая. Отдельные углеводы участвуют в проведении нервных импульсов, образовании антител, обеспечении специфичности группы крови. 6. Регуляторная. Растительная пища содержит полисахарид - клетчатку, которая улучшает работу кишечника и повышает секрецию в желудке. Все вышеизложенное подчеркивает необходимость оптимального обеспечения организма углеводами, что в среднем составляет 450 г. в сутки.

Слайд 6
Описание слайда:
Моносахариды По способности к гидролизу углеводы делятся на 2 класса: 1. простые – не подвергаются гидролизу; 2. сложные - гидролизуются с образованием простых углеводов.

Слайд 7
Описание слайда:
Моносахариды

Слайд 8
Описание слайда:
Моносахариды Олигосахариды содержат от 2 до 10 остатков моносахаридов, а полисахариды – несколько десятков тысяч. И те, и другие являются продуктами поликонденсации моносахаридов.

Слайд 9
Описание слайда:
Моносахариды Полисахариды подразделяются на: - гомополисахариды- однородные по составу сложные углеводы; - гетерополисахариды- сложные углеводы,включающие остатки разных моносахаридов.

Слайд 10
Описание слайда:
Моносахариды Моносахариды относятся к полигидроксикарбонильным соединениям. Классификация моносахаридов: Моносахариды делят по функциональной принадлежности на: 1. альдозы – полигидроксиальдегиды; 2. кетозы – полигидроксикетоны. По числу атомов углерода в цепи различают: 1. триозы; 2. тетрозы; 3. пентозы; 4. гексозы; 5. высшие сахара.

Слайд 11
Описание слайда:
Моносахариды С учетом 2-х признаков классификации к биологически важным относятся следующие классы. Альдогексозы 1. Глюкоза (виноградный сахар). Глюкоза содержится практически во всех растительных организмах. В свободном состоянии регулирует осмотическое давление крови. При повышении концентрации глюкозы возникает явление гипергликемии. Содержание глюкозы в норме составляет 3,3-5,0 ммоль/л крови.

Слайд 12
Описание слайда:
Моносахариды

Слайд 13
Описание слайда:
Моносахариды Энантиомерам D-ряда углеводов соответствует энантиомер L-ряда с противоположной конфигурацией всех центров хиральности. Большинство природных моносахаридов принадлежат D-ряду.

Слайд 14
Описание слайда:

Слайд 15
Описание слайда:
Моносахариды Изомеры углеводов, различающиеся конфигурацией только одного центра хиральности, называются эпимерами. 2. Галактоза. Является эпимером глюкозы в четвертом углеродном звене.

Слайд 16
Описание слайда:
Моносахариды

Слайд 17
Описание слайда:
Моносахариды

Слайд 18
Описание слайда:
Моносахариды Альдопентозы. 1. D-рибоза – входит в состав нуклеотидов РНК. 2. D-ксилоза –эпимер рибозы в третьем углеродном звене. 3. Производным рибозы является дезоксисахар –2-дезокси-D-рибоза (дезоксирибоза)- входит в состав ДНК.

Слайд 19
Описание слайда:

Слайд 20
Описание слайда:
Моносахариды Кетогексозы. D-фруктоза – содержится во фруктах, мёде, входит в состав сахарозы, в организме легко изомеризуется в глюкозу.

Слайд 21
Описание слайда:
Моносахариды

Слайд 22
Описание слайда:
Моносахариды Циклические формы моносахаридов Образование циклических форм связано со способностью углеродной цепи принимать выгодную клешневидную конформацию и с дальнейшим взаимодействием внутри одной молекулы карбонильной группы с гидроксильной группой. Это взаимодействие приводит к образованию циклического полуацеталя. Устойчивыми являются 5- и 6-членные циклы.

Слайд 23
Описание слайда:

Слайд 24
Описание слайда:

Слайд 25
Описание слайда:

Слайд 26
Описание слайда:
Моносахариды Для их изображения приняты формулы Хеуорса. 5-членный цикл называется фуранозным(фураноза). 6-членный цикл –пиранозным (пираноза).

Слайд 27
Описание слайда:

Слайд 28
Описание слайда:
Моносахариды Для альдоз образование фуранозного цикла происходит при взаимодействии карбонильного звена С1 с гидроксигруппой С4, а пиранозный цикл образуется между С1 и С5. Для кетоз, т.е. фруктозы, в образовании цикла участвует карбонильное звено С2 и гидроксигруппа С5, что приводит к образованию фуранозы, или гидроксильной группы С6, что приводит к образованию пиранозы.

Слайд 29
Описание слайда:
Моносахариды Нумерацию цепи в формулах Хеуорса ведут от крайнего правого положения по часовой стрелке. Последнее звено -СН2ОН выносят над плоскостью цикла, что является дополнительным D-признаком по Хеуорсу. В бывшем карбонильном звене в результате внутримолекулярного взаимодействия возникает дополнительный центр хиральности, за счет образования полуацетального гидроксила, который может располагаться над или под плоскостью цикла.

Слайд 30
Описание слайда:
Моносахариды Его положение определяет вид аномера моносахарида. Если полуацетальный гидроксил расположен под плоскостью цикла, то имеем -аномер. Если полуацетальный гидроксил расположен над плоскостью цикла - -аномер.

Слайд 31
Описание слайда:

Слайд 32
Описание слайда:
Моносахариды Т.о., в растворе моносахариды присутствуют в открытых и циклических формах, способных свободно переходить друг в друга. Такой вид изомерии называется циклооксотаутомерией. Изомеры, взаимно переходящие друг в друга и находящиеся в состоянии динамического равновесия, называются таутомерами.

Слайд 33
Описание слайда:

Слайд 34
Описание слайда:
Таутомерия Кольчато-цепная таутомерия сопровождается закономерным явлением – мутаротацией. Мутаротация (лат. mutare – изменять, rotatio – вращение) в данном случае это изменение вращения плоскости поляризации света свежеприготовленными растворами разных аномеров. Например, -D-глюкопираноза имеет удельное вращение [] = +112o, а -D-глюкопираноза имеет [] = +19o. При стоянии свежеприготовленных растворов каждого из аномеров удельное вращение изменяется и достигает значения +52,5o, соответствующего равновесию.

Слайд 35
Описание слайда:
Моносахариды Физические свойства Моносахариды представляют собой бесцветные кристаллические вещества очень хорошо растворимые в воде. Моносахариды трудно растворяются в спирте, очень плохо в гидрофобных растворителях. Концентрированные растворы сахаров в воде называются сиропами.

Слайд 36
Описание слайда:
Моносахариды Химические свойства моносахаридов Исходя из функционального состава, моносахариды проявляют свойства многоатомных спиртов, карбонильных соединений, полуацеталей и специфические свойства. 1. Свойства многоатомных спиртов проявляются в качественной реакции взаимодействия моносахаридов со свежеосажденным гидроксидом меди (II) - Сu(OH)2. В результате происходит образование растворимого хелатного комплекса ярко-синего цвета. В реакцию вступает -диольный фрагмент молекулы моносахарида.

Слайд 37
Описание слайда:

Слайд 38
Описание слайда:
Моносахариды 2. Свойства альдегидов проявляются в качественной реакции взаимодействия альдегидной группы с мягкими окислителями - Сu(OH)2 или Ag2O- при повышенной температуре. Данная реакция в биохимическом анализе мочи называется пробой Троммера и используется для обнаружения глюкозы в моче (глюкозурия).

Слайд 39
Описание слайда:

Слайд 40
Описание слайда:
Моносахариды 3. Свойства спиртов проявляются в реакции этерификации ОН-группы под действием кислородсодержащих кислот. Биологическое значение имеют эфиры фосфорной кислоты – фосфаты, образующиеся обычно по месту последнего звена с участием фермента фосфорилазы.

Слайд 41
Описание слайда:
Моносахариды

Слайд 42
Описание слайда:
Моносахариды 4. Моносахариды способны восстанавливаться водородом на никеле, платине или палладии. Продуктами восстановления являются многоатомные спиры - альдиты: глюкоза образует сорбит, манноза-маннит, ксилоза-ксилит, галактоза-дульцит.

Слайд 43
Описание слайда:

Слайд 44
Описание слайда:
Моносахариды 5. Свойства полуацеталей проявляются во взаимодействии циклических форм моносахаридов со спиртами, при этом полуацетальный или гликозидный гидроксил не проявляет свойств спиртов, а ведет себя специфически, образуя гликозиды.

Слайд 45
Описание слайда:

Слайд 46
Описание слайда:
Моносахариды 6. К специфическим свойствам относятся различные виды окисления моносахаридов, реакции изомеризации и брожения.

Слайд 47
Описание слайда:
Моносахариды Производные моносахаридов Аминосахара – образуются на основе моносахаридов, в молекулах которых OH-группа второго звена замещена аминогруппой - NH2.

Слайд 48
Описание слайда:
Аминосахара Аминосахара

Слайд 49
Описание слайда:
Моносахариды Аминогруппа часто ацилирована остатком уксусной кислоты, при этом образуется амидная группировка: -NH-CO-

Слайд 50
Описание слайда:

Слайд 51
Описание слайда:

Слайд 52
Описание слайда:
Моносахариды Аминосахара входят в состав групповых веществ крови, определяя их специфичность и являются компонентами структурных полисахаридов.

Слайд 53
Описание слайда:
Моносахариды Сахарные кислоты Представителем является D-глюкуроновая кислота, образующаяся окислением глюкозы в шестом углеродном звене.

Слайд 54
Описание слайда:
Моносахариды Глюкуроновая кислота является структурным компонентом полисахаридов. Самостоятельно участвует в обезвреживании токсических веществ крови, образуя с ними водорастворимые глюкурониды, и выводит их с мочой. Выведение салициловой кислоты из организма в процессе воздействия лекарственных веществ происходит в виде О-глюкуронида, образующегося по месту полуацетатного гидроксила глюкуроновой кислоты и фенольного гидроксила салициловой кислоты.

Слайд 55
Описание слайда:

Слайд 56
Описание слайда:
Моносахариды Нейраминовая кислота. Получается в результате альдольной конденсации ПВК и Д-маннозамина

Слайд 57
Описание слайда:

Слайд 58
Описание слайда:
Моносахариды Сиаловые кислоты. Они являются N-ацетильными производными нейраминовой кислоты. Ацилирование происходит ацетильным или гидроксиацетильным остатком. Например N-ацетил-D-нейраминовая кислота.

Слайд 59
Описание слайда:
Моносахариды

Слайд 60
Описание слайда:
Моносахариды Нейраминовые и сиаловые кислоты в свободном состоянии содержатся в спиномозговой жидкости. Сиаловая кислота является компонентом специфических веществ крови, входит в состав ганглиозидов мозга и участвует в проведении нервных импульсов.


Скачать презентацию на тему Углеводы. Моносахариды. Лекция 5 можно ниже:

Похожие презентации