ТЕМА : презентация

ТЕМА:

План Вуглеводи. Біологічні функції вуглеводів. Класифікація вуглеводів. Моносахариди: класифікація, будова молекули, властивості. Олігосахариди: будова, біологічні функції. Гомо- та гетерополісахариди: будова молекули, біологічні функції.

Біологічні функції вуглеводів

Класифікація вуглеводів Моносахариди – прості вуглеводи, полігідроксиальдегіди і полігідроксикетони. Наприклад: глюкоза, рибоза, ксилоза, фруктоза Олігосахариди – вуглеводи молекули яких містять 2-10 моносахаридних залишки. Наприклад сахароза, лактоза, маноза, рафіноза.. Полісахариди – вуглеводи молекули яких містять велику кількість моносахаридних залишків Наприклад: целюлоза, крохмаль, глікоген, гепарин.

Гліцериновий альдегід.

Стереоізомерія – явище існування декількох просторових ізомері: геометрична, оптична. Стереоізомерія – явище існування декількох просторових ізомері: геометрична, оптична. Оптичні ізомери – це сполуки, які мають один або декілька асиметричних (хіральних) атоми карбону. Енантіомери: – Це просторові ізомери, які відносяться один до одного як предмет і його дзеркальне відображення (D і L конфігурація). – вони повертають площину поляризованого світла в різних напрямках: правоповертаючі – за годинниковою стрілкою (+) і лівоповертаючі (-) – проти годинникової стрілки енантіомери. Діастаріоізомери – оптичні ізомери, які не є дзеркальними відображеннями один одного. Епімери – це оптичні діастеріоізомери, які відрізняються положенням функціональних груп лише біля одного асиметричного атома.

Альдози

Кетози

Важливі моносахариди.

Хеуорса і Фішера проекції -форма -форма

Мутаротація. При розчиненні моносахаридів у воді циклічні -, -фуранозні, піранозні форми і альдозна форми переходять одна в одну. Це явище цикло-оксо-таутомерією. Цей процес супроводжується спонтанною змінною величини кута повороту площини поляризованого світла називається мутаротацією,

Окислення При окисленні моносахаридів слабкими окисниками утворюються альдонові (гліконові) кислоти. При окисленні глюкози утворюється глюконова кислота.

Сильні окисники окисляють моносахариди до дикарбонових кислот (альдарових – цукрових кислот) глюкоза окисляється до гюкарової кислоти. Сильні окисники окисляють моносахариди до дикарбонових кислот (альдарових – цукрових кислот) глюкоза окисляється до гюкарової кислоти.

В біологічних процесах ферменти здатні окислити первину спиртову групу моносахаридів до карбоксильної при цьому утворюються уронові кислоти для глюкози глюкурону кислоту. В біологічних процесах ферменти здатні окислити первину спиртову групу моносахаридів до карбоксильної при цьому утворюються уронові кислоти для глюкози глюкурону кислоту.

Відновлення. При відновленні альдоз і кетоз утворюються багатоатомні спирти (цукрові спирти). Глюкоза відновлюється до сорбітолу.

Глікозиди.

Естери

Аміно цукри

Ізомеризація

Олігосахариди - вуглеводи, під час гідролізу яких утворюється ввід 2 до 10 моносахариди. Дисахариди C12H22O11 – білі кристалічні речовини, солодкі на смак, добре розчині у воді, під час гідролізу яких утворюються два моносахариди. Відновлюючі і невідновлюючі.

Реакція утворення дисахаридів Моносахарид + Моносахарид = Дисахарид + Н2O (Як напівацеталь (Як спирт) (Глікозит ) напівкеталь)

Сахароза – не відновлюючий цукор Сахароза – не відновлюючий цукор

Інвертний цкор – еквівалентна кількість глюкози і фруктози, в розчині який утворюється при гідролізі сахарози Інвертний цкор – еквівалентна кількість глюкози і фруктози, в розчині який утворюється при гідролізі сахарози

Амілоза

(1,4)-O--D-Глюкоріранозилуронова кислота(1,3)-2-ацетиламідо-2-дезокси--D-глюкопіраноза (1,4)-O--D-Глюкоріранозилуронова кислота(1,3)-2-ацетиламідо-2-дезокси--D-глюкопіраноза Гіалуронова кислота - містить N-ацетилглюкозамін і глюкуронову кислоту зв'язані (1 - 3) і  (1-4) глікозидними зв'язками . Є основою сполучної тканини, міститься у синовіальній рідині, шкірі, хрящах, скловидному тілі ока, пупковині. Синовіальна рідина містить 0.02 – 0.05% гіалуронової кислоти.

Хондроітин сульфат. Складається N-ацетил глюгозамін-6 сульфату і глюкуронової кислоти або L-ідуронової кислоти. Хондроітин сульфат. Складається N-ацетил глюгозамін-6 сульфату і глюкуронової кислоти або L-ідуронової кислоти. (1,4)-O--D-глюкопіранозилуронова кислота-(1,3)-2-ацетоаміно-2-дезокси-6-O-сульфо--D-галактопіраноза

Гепарин. (1,4)-O--D-глюкопіранозилуронова кислота-2-сульфо-(1,4)-2-сульфоамідо-2-дезокси-6-O-сульфо--D-глюкопіраноза Гепарин. (1,4)-O--D-глюкопіранозилуронова кислота-2-сульфо-(1,4)-2-сульфоамідо-2-дезокси-6-O-сульфо--D-глюкопіраноза

У м'язах, легенях, селезінці, нирках на білки припадає більше 70-80 % сухої маси; в печінці – 57 %, у мозку – 45 %. Найнижчий вміст білка в кістці і у зубах – 20 і 18 %. Неоднаковий вміст білка і у різних субклітинних органелах. Найбільше білка в гіалоплазмі (внутрішньоклітинний сік). Якщо прийняти загальний білок клітини за 100 %, то на гіалоплазму припадає 40 %. Мітохондрії та мікросоми містять по 20 %, ядро – 12 %, лізосоми – 2 %, пероксисоми – 2,5 %, плазматична мембрана – 1,5 % білка.

АМІНОКИСЛЛТИ

За біологічним значенням Замінні; Незамінних; Абсолютно незамінних амінокислот є 8: валін, лейцин, ізолейцин, треонін, лізин, метіонін, фенілаланін і триптофан

СІРКОВМІСНІ АМІНОКИСЛОТИ

ОПТИЧНА КОНФІГУРАЦІЯ

КИСЛОТНІСТЬ

Утворення амідів: Утворення амідів: Утворення солей:

Декарбоксилювання

Утворення комплексних сполук

Утворення естерів

Взаємодія з карбонільними сполуками

Дезамінування

Реакція трансамінування

Утворення пептидів

Якісні реакції на амінокислоти

Первина структура

Вторинна структура

Альфа спіраль

Бета структура

Зв'язки, що формують третину стркктуру білка

ГЕМОГЛОБІН

Нуклеїнові кислоти

Нуклеїнові кислоти (від лат. nucleus— «ядро») вперше виявлені в 1968 р. швейцарським хіміком Ф. Мішером в ядрах клітин. Пізніше аналогічні речовини були знайдені також у протоплазмі клітин. Нуклеїнові кислоти (від лат. nucleus— «ядро») вперше виявлені в 1968 р. швейцарським хіміком Ф. Мішером в ядрах клітин. Пізніше аналогічні речовини були знайдені також у протоплазмі клітин. Нуклеїнові кислоти забезпечують зберігання й передачу спадкової інформації, беручи безпосередню участь у синтезі клітинних білків. Вони входять до структури складних білків нуклеопротеїдів, які містяться в усіх клітинах організму людини, тварин, рослин, бактерій та вірусів. Кількість нуклеїнових кислот у різних нуклеопротеїдах, крім вірусних, коливається в межах від 40 до 65%

Будова нуклеїнових кислот Нуклеїнові кислоти, подібно до білків, являють собою високомо-лекулярні органічні сполуки, проте на відміну від білків, які утворю­ють при гідролізі α-амінокислоти, мономерними одиницями нуклеїнових кислот є нуклеотиди. Тому нуклеїнові кислоти називають ще полінуклеотидами. Мономери нуклеїнових кислот — нуклеотиди — мають також доволі складну будову. При гідролізі нуклеотидів утворюються вуглевод, ортофосфорна кислота та гетероциклічні основи.

Таким чином, в цілому гідроліз нуклеїнових кислот можна подати у вигляді схеми:

Будова нуклеїнових кислот У залежності від природи вуглеводу, що входить до складу нуклеотидів, нуклеїнові кислоти розподіляють на два види дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК), які містять вуглевод 2-дезокси-D-рибозу, та рибонуклеїнові кислоти (РНК), які вміщують вуглевод D-рибозу. 2-дезокси-D-рибоза та D-рибоза знаходяться в нуклеїнових кислотах у β-фуранозній формі:

Гетероциклічні основи, що входять до складу нуклеїнових кислот, є похідними пурину та піримідину. До основ групи пурину відносяться аденін (А)* і гуанін (G):

Основами групи піримідану , урацил (U), тимін (Т) і цитозин (С): Основами групи піримідану , урацил (U), тимін (Т) і цитозин (С):

До складу ДНК входять аденін, гуанін, цитозин і тимін. а до скла­ду РНК аденін, гуанін, цитозин і урацил. Для гуаніну, урацилу, тиміну та цитозину рпягтива лактам-лактимна таутомерія: До складу ДНК входять аденін, гуанін, цитозин і тимін. а до скла­ду РНК аденін, гуанін, цитозин і урацил. Для гуаніну, урацилу, тиміну та цитозину рпягтива лактам-лактимна таутомерія:

Назви нуклеозидів утворюють аналогічно назвам глікозидів. Так, нуклеозид, який складається з рибози та урацилу, називають β-урацилрибофуранозидом, нуклеозид з дезоксирибози і аденіну β-аденіндезоксирибофуранозидом тощо. Проте, частіше застосовують назви, котрі для рибонуклеозидів утворюють з тривіальних назв відповідних нуклеїнових основ із закінченням -идин (-ідин) у піримідинових і -озин у пуринових нуклеозидів, наприклад аденозин, гуанозин, цитидин і уридин: Назви нуклеозидів утворюють аналогічно назвам глікозидів. Так, нуклеозид, який складається з рибози та урацилу, називають β-урацилрибофуранозидом, нуклеозид з дезоксирибози і аденіну β-аденіндезоксирибофуранозидом тощо. Проте, частіше застосовують назви, котрі для рибонуклеозидів утворюють з тривіальних назв відповідних нуклеїнових основ із закінченням -идин (-ідин) у піримідинових і -озин у пуринових нуклеозидів, наприклад аденозин, гуанозин, цитидин і уридин:

У назвах дезоксирибонуклеозидів додатково вводиться префікс дезокси- (дезоксі-), наприклад: дезоксіаденозин, дезоксигуанозин, дезоксицитидин. Винятком є назва нуклеозиду, що складається з дезоксирибози та тиміну тимідин (замість дезокситимідину). У назвах дезоксирибонуклеозидів додатково вводиться префікс дезокси- (дезоксі-), наприклад: дезоксіаденозин, дезоксигуанозин, дезоксицитидин. Винятком є назва нуклеозиду, що складається з дезоксирибози та тиміну тимідин (замість дезокситимідину).

У нуклеїнових кислотах гідроксильна група біля С5' або С3' пентозного залишку нуклеозиду етерифікована ортофосфорною кислотою. У нуклеїнових кислотах гідроксильна група біля С5' або С3' пентозного залишку нуклеозиду етерифікована ортофосфорною кислотою. Складний ефір фосфорної кислоти (фосфат) нуклеозиду назива­ють нуклеотидом. У залежності від природи пентози розрізняють рибонуклеотиди та дезоксирибонуклеотиди.

Номенклатура нуклеотидів

2. Високоефективна рідинна хроматографія (ВЕРХ) Рідинний хроматограф фірми

Нуклеїнові кислоти являють собою продукти полімеризації моно-нуклеотидів. Нуклеотиди сполучаються в довгі ланцюги за допомогою фосфодіефірних зв'язків, які утворюються за участю гідроксилу при С*' попередньої нуклеотидної ланки та гідроксилу, що належить С ' дальшої нуклеотидної ланки. Нуклеїнові кислоти являють собою продукти полімеризації моно-нуклеотидів. Нуклеотиди сполучаються в довгі ланцюги за допомогою фосфодіефірних зв'язків, які утворюються за участю гідроксилу при С*' попередньої нуклеотидної ланки та гідроксилу, що належить С ' дальшої нуклеотидної ланки. Мононуклеотиди, їх похідні та динуклеотиди присутні в клітинах також у вільному вигляді та виконують важливу роль в обміні речо-вин. В усіх тканинах організму, поряд з нуклеозидмонофосфатами, містяться ди- та трифосфати нуклеозидів. Особливо широко відомі аденозин-5’- фосфат (АМФ), аденозин-5’-дифосфат (АДФ) і аденозин-5'-трифосфат (АТФ). Ці нуклеотиди здатні до взаємоперетворення шляхом фосфорилю-вання (приєднання одного або двох залишків фосфорної кислоти до АМФ) або ж дефосфорилювання (відщеплення одного або двох за­лишків фосфорної кислоти від АТФ). При дефосфорилюванні виділя­ється значна кількість енергії, котра використовується в організмі для проходження тих чи інших біологічних процесів, наприклад, у біо­синтезі білка.

Рибонуклеїнові (РНК) та дезоксирибонуклеїнові (ДНК) кислоти Нуклеїнові кислоти являють собою високомолекулярні гетерополімери, які складаються з залишків ортофосфорної кислоти та рибози або дезоксирибози, що чергуються, сполучених з нуклеїновими основами, котрі виступають у полімерному лан­цюзі як «бокові групи»

Певна послідовність нуклеотидних ланок у полінуклеотидному ланцюзі називається первинною структурою нуклеїнових кислот. Певна послідовність нуклеотидних ланок у полінуклеотидному ланцюзі називається первинною структурою нуклеїнових кислот. (Просторова орієнтація полінуклеотидних ланцюгів у молекулі називається вторинною структурою нуклеїнових кислот. Вперше вторинну структуру ДНК у вигляді моделі з подвійної спіралі описали американський біохімік Дж. Уотсон і англійський біохімік Ф. Крик (1953 p.). Узагальнивши роботи Л. Полінга, А. Тод-да, Е. Чаргаффа, М. Уілкінса та інших, вони дійшли висновку, що молекула ДНК являє собою дві паралельні правозакручені спіралі (подвійна спіраль), фіксовані між собою ван-дер-ваальсовими силами притягання, що діють вздовж спіралі між ядрами нуклеїнових основ (міжплощинна вертикальна взаємодія). Крім того, вторинна структу­ра стабілізується водневими зв'язками між залишками нуклеїнових основ двох паралельних спіралей.

За моделлю Уотсона та Крика діаметр спіралі 1,8-2,0 нм. Кожний виток спіралі міс­тить 10 пар основ. Крок спіралі складає 3,4 нм. Відстань між площинами основ по вертика­лі дорівнює 0,34 нм. Полінуклеотидні ланцюги нм подвійної спіралі розташовані в протилежних напрямках. На одній нитці подвійної спіралі фосфодіефірні зв'язки утворені за типом 5'-3', а на другій навпаки, за типом 3'-5'.Між піримідиновими та пуриновими нук­леїновими основами паралельних ниток под­війної спіралі ДНК утворюються водневі зв'язки. При цьому аденін утворює зв'язок з тиміном, а гуанін з цитозином. Тому їх називають комплементарними парами (AT і GC). РНК являє собою одинарну спіраль. Вторинна структура РНК має відносно невелику масу. За моделлю Уотсона та Крика діаметр спіралі 1,8-2,0 нм. Кожний виток спіралі міс­тить 10 пар основ. Крок спіралі складає 3,4 нм. Відстань між площинами основ по вертика­лі дорівнює 0,34 нм. Полінуклеотидні ланцюги нм подвійної спіралі розташовані в протилежних напрямках. На одній нитці подвійної спіралі фосфодіефірні зв'язки утворені за типом 5'-3', а на другій навпаки, за типом 3'-5'.Між піримідиновими та пуриновими нук­леїновими основами паралельних ниток под­війної спіралі ДНК утворюються водневі зв'язки. При цьому аденін утворює зв'язок з тиміном, а гуанін з цитозином. Тому їх називають комплементарними парами (AT і GC). РНК являє собою одинарну спіраль. Вторинна структура РНК має відносно невелику масу. Відомі три типи РНК: матрична РНК (мРНК), або інформаційна РНК, рибосомальна РНК (рРНК) і транспортна РНК (тРНК).