Арены (общая характеристика) презентация

Арены (общая характеристика) Ароматические углеводороды – циклические углеводороды, в молекуле которых в качестве обязательного элемента структуры содержится одно или несколько бензольных колец

Структура бензола

Строение молекулы бензола σ−скелет молекулы бензола образование единого π-электронного облака – делокализация электронной плотности

Классификация аренов

Классификация аренов

Классификация аренов

Классификация аренов

Общая характеристика аренов Общая формула аренов: CnH2n−6, где n ≥6; Простейший представитель – бензол С6Н6; Атомы углерода в молекуле бензола – атомы sp2−C; Валентный угол (∠НСС и ∠ССС) равен 120°; Длина С−С связи 0,140 нм; С−Н связи 0,108 нм; Направленность σ−связей − плоскостно-тригональная; σ−скелет молекулы бензола − плоский

Основные характеристики ароматических соединений склонность к реакциям замещения, а не присоединения; выигрыш в энергии по сравнении с системой несопряженных двойных связей – энергия сопряжения Eсопряжения бензола = 150 кДж/моль; наличие плоскости, в которой лежат все атомы образующие ароматическую систему, единое π-электронное облако, образующееся при сопряжении, лежит над и под плоскостью ароматической системы. правило Хюккеля: ароматичной может быть лишь система, содержащая (в кольце) 4n+2 электронов (где n = 0, 1, 2, …).

Ароматические радикалы фенил или ─С6Н5 бензил СН2─ или С6Н5─СН2 ─ орто-толил СН3 \ мета-толил СН3 / пара-толил ─ СН3

Номенклатура аренов

Номенклатура аренов

Изомерия, гомология аренов I. Структурная изомерия 1. Изомерия углеродного скелета боковой цепи (С9Н12) Пропилбензол Изопропилбензол 1-фенилпропан 2-фенилпропан или кумол СН2−СН2−СН3 СН3−СН−СН3 2. (а) Изомерия числа или количества заместителей в цикле (С8Н10) а) этилбензол 1,2-диметилбензол

Изомерия, номенклатура, гомология Структурная изомерия 2. (б) Изомерия положения заместителей в цикле (С8Н10) б) пара-ксилол мета-ксилол орто-ксилол 3. Межклассовая изомерия Как правило, не приводят межклассовые изомеры аренов, хотя существует не один класс углеводородов, которые являются межклассовыми изомерами аренов, например: для бензола С6Н6 гексадиин-1,5 СН≡С─СН2─СН2─С≡СН гексадиен-1,5-ин-3 или дивинилацетилен СН2=СН−С≡С−СН=СН2

Изомерия, номенклатура, гомология Пространственная изомерия Геометрическая изомерия (цис-транс-изомерия) для аренов невозможна

Методы получения ароматических углеводородов Алкилирование бензола и его гомологов по Фриделю-Крафтсу – метод получения гомологов бензола (химическое свойство). Алкилирование бензола и его гомологов алкенами – метод получения гомологов бензола (химическое свойство)*. Восстановление ароматических кетонов – метод получения гомологов бензола, в молекуле которых содержится α−метиленовое звено (α−СН2−звено). Реакция Вюрца−Фиттига – метод получения гомологов бензола, модифицированная реакция Вюрца*.

Методы получения ароматических углеводородов 5. Дегидроциклизация (ароматизация) алканов* − метод получения бензола и его гомологов. 6. Дегидрирование циклогексана и его гомологов* − метод получения бензола и его гомологов. 7. Щелочное декарбоксилирование солей ароматических карбоновых кислот* − метод получения бензола и его гомологов. 8. Синтез Зелинского – циклическая тримеризация низших алкинов* − метод получения бензола и его симметричных полизамещенных гомологов, например: 1,3,5-триметилбензола.