Гидроксикарбоновые кислоты презентация

Гидроксикарбоновые кислоты презентацию подготовила студентка IV курса группы ХМб-45 Малышева Ангелина

Гидроксикислоты соединения, в молекулах которых содержатся гидроксильная и карбоксильная группы

Номенклатура Тривиальная (молочная кислота) Рациональная (α-оксипропионовая кислота) Систематическая (2-гидроксипропановая кислота)

Изомерия Структурная: изомерия углеродного скелета изомерия взаимного расположения функциональных групп

Изомерия Пространственная: конфигурационная оптическая изомерия

Классификация По радикалу: алифатические ароматические По положению гидроксильной группы:

Классификация По числу гидроксильных групп: одноатомные, двухатомные и т.д. По числу карбоксильных групп: одноосновные, двухосновные и т.д.

Получение Окисление гликолей, оксиальдегидов: реакция серебряного зеркала: AgNO3 + NH3·H2O → AgOH↓ + NH4NO3 AgOH↓ + 2NH3 → [Ag(NH3)2]OH

Получение Гидролиз галогенпроизводных карбоновых кислот:

Получение Цианогидринный способ:

Получение Гидратация непредельных кислот Гидролиз лактонов

Получение Окисление ненасыщенных кислот в мягких условиях Гидрирование оксокислот

Получение Реакция Реформатского:

Физические свойства Одноосновные гидроксикислоты – сиропообразые или твердые вещества Двухосновные гидроксикислоты – твердые кристаллические соединения tпл, tкип выше, чем у соответствующих карбоновых кислот

Строение

Значения констант кислотности некоторых карбоновых и гидроксикарбоновых кислот

Химические свойства Реакции по карбоксильной группе:

Химические свойства Реакции по гидроксильной группе:

Химические свойства

Химические свойства Реакции по гидроксильной и карбоксильной группам:

Специфические свойства Образование лактонов (γ-,δ-гидроксикислоты) Лактоны – внутренние сложные эфиры гидроксикислот; соединения, в которых сложноэфирная группировка включена в циклическую структуру Содержатся в молоке и молочных продуктах, в мускусах

Специфические свойства Образование лактидов – циклических эфиров, построенных из двух и более остатков α-гидроксикислот

Специфические свойства Реакции элиминирования (β-гидрокислоты): Кипячение α-гидроксикислот с минеральными кислотами

Молочная кислота Впервые выделена К.В. Шееле (1780 г.) из прокисшего молока L(+)–молочная кислота – продукт расщепления гликогена (мясомолочная кислота) D(-)–молочная кислота – продукт брожения сахаров бактериями Lactobacillus leishmanii, Escherichia coli

Применение молочной кислоты Пищевая добавка для подкисления, консервирования, регулирования рН, улучшения вкуса, запаха, структуры продуктов Животноводческая промышленность и птицеводство: лекарственный препарат, консервант для кормовых препаратов, антисептик, подавляющий рост болезнетворных бактерий Фармацевтическая промышленность: компонент лекарственных средств Косметическая промышленность: входит в состав лосьонов, скрабов, кремов В протравном крашении, в кожевенном и полимерном производстве

Яблочная кислота Выделена К.В. Шееле (1785 г.) из яблок

Вальденовское обращение 1896 г.

Применение яблочной кислоты Пищевая добавка: регулятор кислотности, стабилизатор, вкусовой агент при производстве прохладительных напитков, мармелада и пастилы Косметология: в составе пилингов Компонент лекарственных средств

Лимонная кислота При 175 °С: Расщепление:

Применение лимонной кислоты Пищевая промышленность: вкусовая добавка, консервант и регулятор кислотности в производстве плавленых сыров, напитков, сухих смесей для приготовления шипучих напитков Медицина: в составе средств, улучшающих энергетический обмен Косметология: регулятор кислотности косметических средств, хелатирующий агент Входит в состав средств бытовой химии

Винная кислота D(+)-винная (виннокаменная) кислота, встречается в винограде L(-)-винная кислота образуется при расщеплении виноградной кислоты

Применение винной кислоты Пищевая промышленность: консервант и подкислитель Косметология: в составе кремов и лосьонов для лица и тела Фармацевтическая промышленность: компонент растворимых лекарственных средств, шипучих таблеток Текстильная промышленность: в окрашивании тканей для фиксации цвета Строительство: замедляет высыхание строительных материалов

Применение винной кислоты В аналитической химии: K+ + H2C4H4O6 + CH3COO- → КНС4Н4О6↓+ СН3СООН гидротартрат калия белый осадок «Реактив Фелинга»: СuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2↓ + Na2SO4

Применение винной кислоты

Разделение рацематов на антиподы Самопроизвольное расщепление при кристаллизации t > 28°C – кристаллы соли виноградной кислоты t < 28°C – отдельно кристаллы солей D- и L-винных кислот

Разделение рацематов на антиподы Биохимическое расщепление Связано с высокой стереохимической специфичностью ферментов микроорганизмов   Плесневелый грибок Penicillium glaucum потребляет правовращающую винную кислоту, поэтому в растворах виноградной кислоты через некоторое время остается только левовращающая винная кислота

Разделение рацематов на антиподы Химическое расщепление (перевод в диастереомеры) Образование цинхониновых солей D- и L-винных кислот Соль L-винной кислоты менее растворима в воде, чем соль D-винной кислоты Соли могут быть разделены кристаллизацией

Разделение рацематов на антиподы Хроматографическое распределение В основе лежит способность хиральных агентов или селекторов предпочтительно взаимодействовать с тем или иным оптическим изомером 

Спасибо за внимание!