Тема 3 Лекция 2 Структурные уровни и системная организация материи презентация

Презентация по дисциплине концепции современного естествознания Шмакова Елена Эдуардорвна Ст. преподаватель кафедры «Электроника» Институт ИИБС

Лекция 2.Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова

Источники Савченко В. Н. Корифеи естествознания и их творения - учебное пособие для студ. Вузов / В. Н. Савченко, В. П. Смагин. - Владивосток : Изд-во ВГУЭС, 2004. - 216 с. Прашкевич Г. М. Самые знаменитые ученые России / Г.М.Прашкевич. - М. : Вече, 2000. - 575с.

Содержание Краткая биография А. М. Бутлерова Предпосылки создания теории Родоначальник органической химии И. Я. Берцелиус Предпосылки теории строения Основные положения теории Сравнительная характеристика этана и этилена. Учение о взаимном влиянии атомов Количественный состав молекулы Значение теории. Направления дальнейшего развития теории Теория и эксперимент рука об руку Фридрих Вёлер

Александр Михайлович Бутлеров (1828 - 1886). Александр Михайлович Бутлеров (1828 - 1886). Русский химик-органик. Академик Петербургской А Н. Создал и обосновал теорию химического строения органических соединений. Объяснил явление изомерии. Открыл реакцию полимеризации. Синтезировал многие органические соединения. Написал в 1864 г. “Введение к полному изучению органической химии” - первое в истории науки руководство, основанное на теории химического строения. Создал школу химиков. Активно боролся за признание Академией наук заслуг русских ученых. Был поборником высшего образования для женщин. Труды по сельскому хозяйству, пчеловодству, этимологии.

Предпосылки создания теории С древнейших времен человечеству известны различные соединения углерода растительного и животного происхождения и некоторые способы их получения и переработки. Например: сбраживая виноградный сок, получали вино, а при его перегонке - спирт; нагревая жир с содой, получали мыло; из цветов извлекали эфирные масла; в Древней Индии, Финикии, Египте для крашения использовали растительные красители – пурпур, индиго, ализарин.

В 1807г. известный шведский ученый И.Я. Берцелиус предложил выделить изучение веществ растительного и животного происхождения в самостоятельную дисциплину - органическую химию. И.Я. Берцелиуса считают родоначальником органической химии. В 1807г. известный шведский ученый И.Я. Берцелиус предложил выделить изучение веществ растительного и животного происхождения в самостоятельную дисциплину - органическую химию. И.Я. Берцелиуса считают родоначальником органической химии. Но становление органической химии как науки произошло во второй половине XIX века, благодаря теории химического строения органических соединений.

Предпосылки теории строения Экспериментальные 1824г. - Ф. Вёлер, получил щавелевую кислоту 1828г. - Ф. Вёлер, получил мочевину 1842г. - Н.Н. Зинин, получил анилин 1845г. - А. Кольбе, синтезировал уксусную кислоту 1854г. - М. Бертло, получил жиры 1861г. - А.М. Бутлеров, получил углеводы

Основные положения теории 1. Атомы в молекулах соединены между собой в определенном порядке, в соответствии с их валентностью. Этот порядок соединения атомов называется химическим строением молекулы. Строение молекулы можно установить химическими методами.

Основные положения теории 2. Атомы углерода могут соединяться друг с другом а) разными видами связей: одинарной двойной тройной б) в цепочки разного вида:

Основные положения теории 3. Свойства органических соединений зависят: а) от качественного и количественного состава молекулы,   б) от химического строения, т.е. порядка связей в молекуле с учетом взаимного влияния атомов

Сравнительная характеристика этана и этилена. Сравнительная характеристика этана и этилена.

Учение о взаимном влиянии атомов Учение о взаимном влиянии атомов в молекуле и вытекающие из него представления о различной прочности химических связей приобрели конкретную формулировку в правилах, которые были установлены учениками и последователями А.М. Бутлерова - В.В. Марковниковым, А.Н. Поповым, А.М. Зайцевым, Ф.М, Флавинским, И.А. Каблуковым. Два изомера этиловый спирт CH3 - CH2 - OH и диметиловый эфир CH3 - О - CH3 отличаются и по химическим свойствам. Только один из них реагирует с натрием, выделяя газ водород. Какой? Объясним это на основе современных представлений о влиянии атомов друг на друга. Сопоставим две структурные формулы.

Количественный состав молекулы Достаточно очевидно, что свойства веществ зависят от а) качественного и б) количественного состава. Приведем известные вам примеры из неорганической химии:

Значение теории. Направления дальнейшего развития теории Значение теории химического строения А.М. Бутлерова для органической химии можно сравнить со значением Периодического закона Д.И. Менделеева для неорганической химии. Теория строения создала предпосылки для объяснения и прогнозирования свойств органических веществ и механизмов протекания химических реакций. На основе этой теории химики-органики создают вещества с уникальными свойствами: синтетические красители, каучуки, пластмассы, волокна, лекарства и др.

Отстаивая свое учение о химическом строении и показывая его практическую значимость, А.М. Бутлеров не считал это учение абсолютным и неизменным. Действительно, если молекула реальность, построенная из реальных атомов, то она должна представлять собой определенное физическое тело в трехмерном пространстве. Конкретную гипотезу о пространственном (стереохимическом) строении органических соединений выдвинул в 1874г. Я.Х. Вант-Гофф. Идея заключалась в том, что четыре атома водорода (или его заместителя) располагаются симметрично в углах воображаемого тетраэдра вокруг четырехвалентного атома углерода.

Стереохимия с развитием науки получила прочную физическую основу - с помощью рентгенографии и электрографии стали определять межатомные расстояния и валентные углы, то есть получать картину реального расположения атомов в молекуле. Стереохимия с развитием науки получила прочную физическую основу - с помощью рентгенографии и электрографии стали определять межатомные расстояния и валентные углы, то есть получать картину реального расположения атомов в молекуле.

Электронная теория позволила объяснить и пространственное строение молекул органических веществ, и взаимное влияние атомов, и механизмы химических реакций. Электронная теория позволила объяснить и пространственное строение молекул органических веществ, и взаимное влияние атомов, и механизмы химических реакций.

Теория и эксперимент рука об руку Надёжность и "рабочие" качества теории химического строения проявились уже вскоре после её создания. В 1854г. А.М. Бутлеров получил третичный бутиловый спирт который послужил исходным веществом для получения изобутана По словам А.М. Бутлерова, это был "… первый случай, в котором изомерия углеводородов объяснена полностью определенным различием в химическом строении молекул…, который заранее был предвиден теорией". Далее А.М. Бутлеров и его ученики (во главе с М.Д. Львовым), получили все изомеры состава C5H12, C7H16, C8H18, C9H20. А В.В. Марковников в 1864г. синтезировал изомасляную кислоту и доказал её отличие от нормальной масляной кислоты и тем самым продемонстрировал "первый пример изомерии между одноосновными кислотами жирного ряда".

Фридрих Вёлер (1800 - 1882). Немецкий химик, ученик И.Я. Берцелиуса. Иностранный член-корреспондент Петербургской А.Н. Фридрих Вёлер (1800 - 1882). Немецкий химик, ученик И.Я. Берцелиуса. Иностранный член-корреспондент Петербургской А.Н. В 1823 г. вместе с Ю. Либихом установил наличие изомерии солей гремучей ртути. Изучил и синтезировал многие органические вещества. Получил алюминий, бериллий и итрий из их хлоридов; кремний, его водородные и хлористые соединения; карбид кальция и из него ацетилен и т.д. Впервые приготовил медно-хромовый катализатор для окисления сернистого газа.  В 1824 г. открыл циановую кислоту НNCO. В 1828 г. впервые получил органическое вещество из неорганического.

Николай Николаевич Зинин (1812 - 1880). Русский химик-органик, основатель русской научной школы, академик Петербургской А.Н., первый председатель Русского химического общества. Открыл метод получения ароматических аминов восстановлением ароматических нитросоединений (реакция Зинина), синтезировал этим методом анилин С6H5NH, заложил основы анилинокрасочной промышленности. Николай Николаевич Зинин (1812 - 1880). Русский химик-органик, основатель русской научной школы, академик Петербургской А.Н., первый председатель Русского химического общества. Открыл метод получения ароматических аминов восстановлением ароматических нитросоединений (реакция Зинина), синтезировал этим методом анилин С6H5NH, заложил основы анилинокрасочной промышленности.

Пьер Эжен Марселен Бертло (1827 - 1907). Французский химик и государственный деятель. Иностранный член-корреспондент Петербургской А.Н. Труды по органической химии, химической кинетике, термо- и агрохимии, истории химии. Синтезировал органические соединения различных классов, ввел понятие от экзо- и эндотермических реакциях. Министр просвящения (1886 - 1887) и иностранных дел (1895). Пьер Эжен Марселен Бертло (1827 - 1907). Французский химик и государственный деятель. Иностранный член-корреспондент Петербургской А.Н. Труды по органической химии, химической кинетике, термо- и агрохимии, истории химии. Синтезировал органические соединения различных классов, ввел понятие от экзо- и эндотермических реакциях. Министр просвящения (1886 - 1887) и иностранных дел (1895).

Фридрих Август Кекуле (1829 - 1896). Немецкий химик-органик. Иностранный член-корреспондент Петербургской А.Н. Труды по теории строения органических соединений. Развил представления о четырёхвалентности атомов углерода и возможности соединения атомов углерода в цепи. Предложил циклическую формулу бензола. Фридрих Август Кекуле (1829 - 1896). Немецкий химик-органик. Иностранный член-корреспондент Петербургской А.Н. Труды по теории строения органических соединений. Развил представления о четырёхвалентности атомов углерода и возможности соединения атомов углерода в цепи. Предложил циклическую формулу бензола.

Проверь себя! Неправильно написаны формулы:

Проверь себя! Определите, сколько изомеров изображено этими формулами:

Рекомендуемая литература Горелов А. А. Концепции современного естествознания – учебное пособие для студ. Вузов. - М.: Юрайт-Издат, 2009. Дубнищева Т. Я. Концепции современного естествознания учебное пособие для студ. вузов – - 8-е изд.,стереотип. - М. : Академия, 2008 Карпенков С. Х. Концепции современного естествознания практикум : учебное пособие для студ. вузов – - 4-е изд., испр. - М. : Высш. шк., 2007. Родкина Л. Р., Шмакова Е. Э. Практикум по концепциям современного естествознания. Ч. 1: Точное естествознание. – Владивосток: Изд-во ВГУЭС, 2002 Родкина Л. Р., Шмакова Е. Э. Практикум по концепциям современного естествознания. Ч. 2: Происхождение жизни. – Владивосток: Изд-во ВГУЭС, 2003 Савченко В. Н., Смагин В. П. Начала современного естествознания: концепция и принципы: учебное пособие для гуманитар. и социал. - экон. спец. вузов и обучающихся по дистанционным технологиям. - Ростов н/Д : Феникс, 2006.

Использование материалов презентации Использование данной презентации, может осуществляться только при условии соблюдения требований законов РФ об авторском праве и интеллектуальной собственности, а также с учетом требований настоящего Заявления. Презентация является собственностью авторов. Разрешается распечатывать копию любой части презентации для личного некоммерческого использования, однако не допускается распечатывать какую-либо часть презентации с любой иной целью или по каким-либо причинам вносить изменения в любую часть презентации. Использование любой части презентации в другом произведении, как в печатной, электронной, так и иной форме, а также использование любой части презентации в другой презентации посредством ссылки или иным образом допускается только после получения письменного согласия авторов.