Этилен презентация

Содержание презентации 1 Классификация углеводородов Этилен - непредельный углеводород Валентные состояния углерода Природа химических связей в этилена Модели молекулы этилена Строение этилена Схемы образования химических связей в этилене π – связь в молекуле этилена Образование двойной связи C = C Строение двойной связи С = С Сравнительная характеристика s- π- связей Атомно– орбитальная модель этилена Описание электронного строения молекулы этилена Физические свойства Знаете ли вы, что… Этилен в овощехранилище

Содержание презентации 2 Химические свойства этилена О реакциях присоединения Уравнения реакций присоединения Ионный механизм реакции галогенирования этилена Ионный механизм реакции гидрогалогенирования этилена Присоединение по правилу Марковникова Реакции частичного окисления этилена раствором перманганата калия Качественные реакции на π – связь Каталитическое окисление этилена кислородом воздуха Получение этилена в лаборатории Прибор для получения этилена из спирта в лаборатории Практическая работа «Получение этилена и опыты с ним» Оформление практической работы Техника безопасности при проведении практической работы Опыт «Получение этилена. Взаимодействие этилена с бромной водой» Опыт «Взаимодействие этилена с раствором перманганата калия» Опыт «Горение этилена» Большая химия: этилен Промышленные синтезы на основе этилена

Содержание презентации 3 Получение этилена в промышленности Завод по производству этилена мощностью 300 тыс. т/год (фото) Комплекс производства этилена и его производных на базе углеводородного сырья ( фото) Установка производства этилена и полиэтилена ООО “Ново – Уренгойский” ГХК (фото) Установка производства этилена ОАО "Нижнекамскнефтехим" (фото) Завод по производству этилена ОАО «Казань - оргсинтез» (фото) Газгольдеры (фото) Применение этилена и его соединений Полиэтилен из этилена О полиэтилене Полиэтилен (фото)

Содержание презентации 4 Выдув полиэтиленовой пленки (фото) Производство ПЭ – труб (фото) ПЭ - трубы для подземных систем водоотведения (фото) ПЭ – трубы под землей (рисунок) Теплицы из полиэтилена ( фото) Спирт из этилена Технологическая схема производства этанола из этилена Цех по гидратации этилена(фото) Как можно получить синтетический каучук из этилена Сумгаитский завод синтетического каучука (фото) Новочеркасский завод синтетических продуктов (фото) Бутадиеновые каучуки и изделия из них Синтетический каучук, называемый резиной (фото) Что такое антифриз Завод по производству окиси этилена (фото) Получение этиленгликоля из окиси этилена Антифризы в продаже – «Прайд» и другие препараты (фото) Приложение «Вопросник» Автор работы

Классификация углеводородов

Этилен - непредельный углеводород

Валентные состояния углерода

Природа химических связей

Модели молекулы этилена

Строение этилена

Схемы образования химических связей в этилене

π– связь в молекуле этилена

Образование двойной связи C = C

Атомно – орбитальная модель этилена

Строение двойной связи С = С Двойная связь является сочетанием σ- и π-связей (хотя она изображается двумя одинаковыми черточками, всегда следует учитывать их неравноценность). σ-Связь возникает при осевом перекрывании sp2-гибридных орбиталей, а π-связь – при боковом перекрывании р-орбиталей соседних sp2-гибридизованных атомов углерода. Образование связей в молекуле этилена можно изобразить следующей схемой: С = С ( σ- + π-связь ) σ-связь (перекрывание 2sp2-2sp2) и π-связь (2рz-2рz) С – Н ( σ-связь )  σ-связь (перекрывание 2sp2-АО углерода и 1s-АО водорода)

Сравнительная характеристика - π- связей

Описание электронного строения молекулы этилена Валентное состояние углерода – II Тип гибридизации – sp2 Валентный угол - 1200 Геометрия молекулы - плоскостная Особенности строения - наличие двойной связи Природа двойной связи - (1 + 1π Длина химической связи С = С - 0,134 нм

Физические свойства газ ( при об. усл.) Мr = 28 ρ = 1, 25 г /л ( при н.у.) немного легче воздуха tкип = - 103,7 0С имеет слабый запах малорастворим в воде

Знаете ли вы, что… этилен содержится в коксовом газе (3 – 5 %) , в газах нефтепереработки, например крекинга ( до 20% ) этилен образуется в незначительных количествах в тканях растений и животных как промежуточный продукт обмена веществ; ингибирует биосинтез и функционирование регуляторов роста растений (ауксинов) этилен используют для ускорения созревания плодов, дефолиации растений, снижения преждевременного опадения плодов

Химические свойства этилена 1) Горение этилена C2Н4 + 3О2 ═> 2СО2 + 2Н2О + Q Этилен горит светящимся пламенем из - за повышенного содержания углерода в нем Светимость пламени вызывают раскаленные частички угля, образующиеся при распаде молекул этилена от нагревания Раскаленные частицы угля полностью сгорают в наружной части пламени

2) Этилен – ненасыщенный углеводород, поэтому для него характерны реакции присоединения, включая полиприсоединение К ним относятся, например, такие реакции, как: галогенирования гидрирования гидрогалогенирования гидратации полимеризации

Уравнения реакций присоединения СН2 = СН2 + Вr2 ═> СН2 Вr - СН2 Вr 1,2 - дибромэтан СН2 = СН2 + Н2 ═> СН3 - СН3 этан СН2 = СН2 + НСl ═> СН3 - СН2CL хлорэтан СН2 = СН2 + Н2О <═> СН3 - СН2ОН этанол n СН2 = СН2 ══> ( - СН2 - СН2 - ) n полиэтилен

Ионный механизм реакции галогенирования этилена СН2 = СН2 + Вr2 ═> СН2 Вr - СН2 Вr I стадия. Образование ионов СН2 = СН2 + Вr | : Br ═> СН2 Вr - СН2 + Вr II стадия. Взаимодействие ионов СН2 Вr - СН2 + Вr ═> СН2 Вr - СН2 Вr

Ионный механизм реакции гидрогалогенирования этилена СН2 = СН2 + НВr ═> СН3 - СН2 Вr I стадия. Образование ионов СН2 = СН2 + Н | : Br ═> СН3 - СН2 + Вr II стадия. Взаимодействие ионов СН3 - СН2 + Вr ═> СН3 - СН2 Вr

*Присоединение по правилу Марковникова ( для некоторых гомологов этилена) СН3 –> СН –> СН2 + Н –>Вr ═>

3) Реакции частичного окисления А. раствором КМnО4 CН2 = CН2 + Н - ОН + [ О ] ═> СН2ОН - СН2ОН раствор КМnО4 этиленгликоль (используется для получения антифризов, лавсана, ВВ) При пропускании этилена через подкисленный раствор перманганата калия окраска последнего обесцвечивается 5 C2Н4 + 2 КМnO4 + 3 Н2SO4 + 2 Н2О ═> 5 С2Н4 (ОН)2 + К2 SO4 + 2 МnSО4 C-2 - е ═> С-1 | 5 Мn +7 + 5е ═> Мn +2 | 1

Качественные реакции на π - связь Непредельность характера углеводорода (наличие π – связей в нем) можно подтвердить с помощью следующих реакций реакции бромирования (по обесцвечиванию бромной воды) (см. слайд №36) реакции окисления раствором КМnO4 (по обесцвечиванию раствора перманганата калия) π - связи при этом разрушаются (см. слайд №37)

4) Реакции частичного окисления Б. кислородом воздуха (каталитическое окисление) 2 CН2 = CН2 + О2 ══> 2 Н2С СН2 Окись этилена используют для получения пластмасс, синтетических волокон, каучуков, моющих средств, косметических препаратов, уксусного альдегида, этиленгликоля

Получение этилена в лаборатории Из спиртов ( - Н2О ) С2Н5ОН ═══> C2Н4 + Н2О Из галогеналканов ( - НBr ) СН3 – СН2Br + КОН ══> СН2 = СН2 + КВr + Н2О Из дигалогеналканов (- 2Cl ) СН2Сl – СН 2Cl + Zn ══> СН2 = СН2 + ZnCl2 Из предельных углеводородов ( - Н2 ) С2Н6 ══> С2Н4 + Н2

Прибор для получения этилена из спирта в лаборатории

Практическая работа «Получение этилена и опыты с ним» В ходе практической работы проделайте следующие реакции: Получения этилена Взаимодействия этилена с бромной водой Взаимодействия этилена с подкисленным раствором перманганата калия Горения этилена Техника эксперимента: В одну пробирку всыпьте немного прокаленного кварцевого песка или пемзы, налейте 1 мл этилового спирта и осторожно добавьте 3 мл концентрированной серной кислоты. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой, закрепите ее в штативе и осторожно нагрейте В другую пробирку налейте 2-3 мл бромной воды. Опустите газоотводную трубку до дна пробирки с бромной водой и пропустите через нее выделяющийся газ. Следите при этом, чтобы нагревание смеси не прекращалось, иначе жидкость из пробирки перебросится в прибор В третью пробирку налейте 2-3 мл разбавленного раствора перманганата калия, подкисленного серной кислотой, и пропустите через него газ Подожгите выделяющийся газ. Для этого извлеките газоотводную трубку из раствора, измените положение газоотводной трубки, повернув ее отверстием кверху, подожгите выделяющийся газ Потушите горелку. Выделение этилена постепенно прекратится

Оформление практической работы Нарисуйте прибор для получения этилена. Сделайте поясняющие надписи Составьте уравнение получения этилена из спирта. Укажите условия протекания реакции Какие химические свойства этилена вы исследовали на уроке? Запишите уравнения соответствующих реакций. Каким пламенем горит этилен? Отметьте признаки других химических реакций, которые вы наблюдали. Объясните все наблюдаемые вами явления. Сделайте вывод о химическом характере этилена. Какие реакции, из проведенных вами, вы можете предложить для распознавания этилена и почему?

Техника безопасности при проведении практической работы Практическую работу выполняйте в халате. Обязательно используйте защитные очки! Соблюдайте правила работы со спиртовкой. Помните, что этиловый спирт – ЛВЖ (легковоспламеняющаяся жидкость)! Помните, что серная кислота – вещество «Едкое»! При попадании кислоты на кожу рук, необходимо сразу об этом сообщить учителю и многократно промыть обожженный участок водой, затем 3% раствором питьевой соды и вновь водой. Во избежание получения термических и химических ожогов рабочую смесь нагревайте осторожно ! (нагрев умеренный!) Рабочая смесь = этиловый спирт + серная кислота (концентрированная!) Чтобы избежать толчков кипящей жидкой смеси, либо выбросов ее из реакционной пробирки прибора, изначально к рабочей смеси добавьте прокаленного кварцевого песка или пемзы Извлекайте газоотводную трубку из раствора и направляйте ее отверстием кверху осторожно, не прекращая умеренного нагревания рабочей смеси ( конец газоотводной трубки должен быть соединен с основной ее частью гибкой резиновой трубкой!) Поджигайте выделяющийся этилен сбоку струи газа, во избежание задувания пламени!

Получение этилена Взаимодействие этилена с бромной водой

Взаимодействие этилена с перманганатом калия

Горение этилена

В России производится порядка 3 млн. тонн этилена в год

Промышленные синтезы на основе этилена Из этилена в промышленности получают: полиэтилен сополимеры ( например, с пропиленом) окись этилена этанол этилбензол ацетальдегид винилхлорид винилацетат дихлорэтан

Получение этилена в промышленности В промышленности этилен получают из природного газа в процессе крекинга нефти высокотемпературным разложением (дегидрированием) Реакции ускоряются металлами VIII группы (Ni или Pt) С2Н6 ══> С2Н4 + Н2 2 СН4 ══> С2Н4 + 2 Н2

Завод по производству этилена мощностью 300 тыс. т/год

Комплекс производства этилена и его производных на базе углеводородного сырья

Установка производства этилена ОАО "Нижнекамскнефтехим"

Установка производства этилена и полиэтилена ООО “Ново – Уренгойский” ГХК

Завод по производству этилена

Сферические газгольдеры - наземное газовое хранилище

Применение этилена и его соединений

В настоящее время полиэтилен – один из самых распространенных синтетических полимеров. Это и всем известная полиэтиленовая пленка – прекрасный упаковочный материал, и неподдающиеся коррозии полиэтиленовые трубы, и легкая, удобная в обращении посуда

Продукт полимеризации этилена- твердое, белое вещество – полиэтилен

Производство ПЭ - труб

ПЭ - трубы для подземных систем водоотведения

ПЭ – трубы под землей

(синтетический спирт) СН2 = СН2 + Н2О ═> СН3 - СН2ОН этанол Синтетический этанол используется: Как растворитель Этанол ═> Бутадиен ═> Синтетический каучук ( СК ) В парфюмерии

Технологическая схема производства этанола из этилена

Цех по гидратации этилена

Этилен ═> ═> Спирт ═> Бутадиен ═> СК (СК - синтетический каучук)

Сумгаитский завод синтетического каучука

Новочеркасский завод синтетических продуктов

Бутадиеновые каучуки и изделия из них

Синтетический каучук, называемый резиной

Антифриз (от греч. ἀντι- — против и англ. freeze — замерзать) — общее название для жидкостей, не замерзающих при низких температурах. Применяются в установках, работающих при низких температурах, для охлаждения двигателей внутреннего сгорания, в качестве жидкостей для омывания лобового стекла автомобилей, в качестве авиационных противообледенительных жидкостей. В качестве базовых жидкостей антифризов используются смеси этиленгликоля, пропиленгликоля, глицерина, спиртов и других веществ с водой. Антифриз (от греч. ἀντι- — против и англ. freeze — замерзать) — общее название для жидкостей, не замерзающих при низких температурах. Применяются в установках, работающих при низких температурах, для охлаждения двигателей внутреннего сгорания, в качестве жидкостей для омывания лобового стекла автомобилей, в качестве авиационных противообледенительных жидкостей. В качестве базовых жидкостей антифризов используются смеси этиленгликоля, пропиленгликоля, глицерина, спиртов и других веществ с водой.

Завод по производству окиси этилена

Окись этилена ══> этиленгликоль В промышленности этиленгликоль получают некаталитической гидратацией окиси этилена при до 200 °C и давлении 1,5—2 МПа Другой метод: реакция окиси этилена и CO2 с промежуточным получением этиленкарбоната (температура 80—120 °C и давление 2—5 МПа) и его последующий гидролиз с декарбоксилированием

Приложение «Вопросник» 1. Какова молекулярная формула этилена? К какой группе углеводородов он относится? (слайды 6, 7) 2. Каковы особенности строения этилена? (слайды 7-10,18) 3. Какую геометрическую форму имеет этилен и почему? (слайд 9) 4. Какова природа двойной связи? (слайды 11-16) 5. Чем отличаются σ– и π– связи? (слайд 17) 6. Какая связь прочнее: а) одинарная или б) двойная и почему? (слайд 17) 7. Дайте краткое описание электронного строения этилена (слайд 18) 8. Перечислите физические свойства этилена (слайд 19) 9. Что вам известно о распространенности этилена в природе? ( слайды 20, 21) 10. Перечислите химические свойства этилена (слайд 22) 11. Какие типы реакций отвечают особенностям строения этилена, почему? (слайд 23) 12. Приведите примеры химических реакций, характерных для этилена ( слайды 23, 24, 28,30) 13. Какие реакции можно использовать для подтверждения непредельного характера этилена? Каковы признаки этих реакций? (слайды 28, 29, 36, 37) 14. По какому механизму протекают реакции бромирования и гидрогалогенирования этилена и его некоторых гомологов? (слайды 25, 26, 27) 15. Из каких веществ и в ходе каких реакций можно получить этилен в лаборатории? (слайды 31, 32) 16. Какие безопасные опыты с этиленом можно провести в лаборатории? (слайды 33 - 38) 17. Почему этилен относят к веществам «Большой химии»? (слайды 39, 40) 18. Какое сырье можно использовать для промышленного получения этилена и какие реакции лежат в основе его получения? (слайд 41) 19. Какой мощности заводы по производству этилена функционируют в России? (слайды 42 -44- 46) 20. Какие производства на основе этилена известны вам? (слайд 40) 21. Какие химические производства на основе этилена и его соединений вы считаете наиболее важными для народного хозяйства и почему? (слайды 48 - 68)

Автор работы Беляева Галина Брониславовна учитель химии ГОУ СОШ №1212 с углубленным изучением немецкого языка г. Москвы