Карбоновые кислоты. (10 класс) презентация

Карбоновые кислоты 10 класс

Карбоновые кислоты Карбоновые кислоты

Что мы узнаем на этом уроке 1.Определение карбоновых кислот 2. Классификация 3.Электронное строение 4. Изомерия и номенклатура 5.Нахождение в природе 6. Получение 7.Физичесике свойства 8. Химические свойства 9.Применение

Историческая справка С древнейших времен использовали уксус, образующийся при скисании вина, листья щавеля, стебли ревеня, сок лимона, листья кислицы в качестве кислой приправы

Кто получил кислоты? Уксусная кислота СН3СООН – известна с 8 века Безводная уксусная кислота – 1789г., Товий Егорович Ловиц, обезвоживал активированным углем При t=16,50С кристаллизуется, напоминает лед → «ледяная кислота»

Муравьиная кислота 16 век – обнаружено, что «кислый пар» из муравейников изменяет цвет растительных красителей на красный Дж. Рей – получил муравьиную кислоту перегонкой муравьев и дал ей название

Карл Вильгельм Шееле Конец 18 века – выделил и описал лимонную, молочную, бензойную, щавелевую и другие кислоты Но до 60-х годов 19 века химическое строение карбоновых кислот оставалось невыясненным

Карбоновые кислоты — класс органических соединений, молекулы которого содержат карбоксильную группу - COOH. Состав предельных одноосновных карбоновых кислот соответствует общей формуле Карбоновые кислоты — класс органических соединений, молекулы которого содержат карбоксильную группу - COOH. Состав предельных одноосновных карбоновых кислот соответствует общей формуле

Изомерия 1.Изомерия углеродной цепи Составьте изомеры по углеродному скелету для валериановой кислоты и назовите вещества 2. Изомерия положения кратной связи: СН2=СН—СН2—СООН Бутен-3-овая кислота (винилуксусная кислота) СН3—СН=СН—СООН Бутен-2-овая кислота (кротоновая кислота) 3. Геометрическая (цис-, транс-) изомерия: 4. Межклассовая изомерия: например: С4Н8О2 СН3 — СН2— СО — О — СНз метиловый эфир пропановой кислоты СН3 — СО — О — CH2— СН3 этиловый эфир этановой кислоты С3Н7 – СООН бутановая кислота

Строение карбоксильной группы Карбоксильная группа СООН состоит из карбонильной группы С=О и гидроксильной группы ОН. В группе СО атом углерода несет частичный положительный заряд и притягивает к себе электронную пару атома кислорода в группе ОН. При этом электронная плотность на атоме кислорода уменьшается, и связь О-Н ослабляется: В свою очередь, группа ОН "гасит" положительный заряд на группе СО.

Физические свойства Низшие карбоновые кислоты — жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде. С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается, а температура кипения повышается. Высшие кислоты, начиная с пеларгоновой С8Н17СООН — твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде.

Возгонка – переход вещества из твердого состояния в газообразное, минуя жидкое

Галогензамещенные кислоты

Примеры химических реакций для уксусной кислоты CH3COOH Zn + 2CH3COOH = ZnO + 2CH3COOH = 4) Zn(OH)2 +2CH3COOH = 5)ZnCO3 +2CH3COOH =

Получение карбоновых кислот 3. Окислением углеводородов Практическое значение имеет каталитическое окисление метана до муравьиной кислоты. Другие алканы при окислении претерпевают разрыв С-С цепи примерно посередине. УВ с длинной цепью (>C25) под действием О2 воздуха в (ж) фазе в присутствии солей тяжелых Ме превращаются в смесь к/кислот с С12-С18 → МЫЛО и ПАВ kat. С36Н74 + 2,5О2 → 2 С17Н35СООН + Н2О

Специфические способы получения отдельных кислот

Получение карбоновых кислот

Особенности муравьиной кислоты H2SO4 (конц.) HCOOH → CO + H2O (получение СО в лаборатории) Двойственность свойств - альдегидокислота

Акриловая и метакриловая кислоты являются непредельными карбоновыми кислотами и проявляют свойства алкенов СН2=СН-СООН и СН2=С(СН3)-СООН

Высшие карбоновые кислоты Число атомов С – больше 10 Обычно имеют четное число атомов С Встречаются обычно в виде сложных эфиров с низшими спиртами – в эфирных маслах, с высшими спиртами – в воске, с глицерином – в жирах Важнейшие: стеариновая, пальмитиновая с неразветвленной цепью, нерастворимые в воде Получают каталитическим окислением парафина или гидролизом жиров Используются: изготовление мыла, ПАВ, стеариновых свечей Кислотные свойства можно обнаружить, если капнуть расплавленную свечу на индикаторную бумагу → покраснеет Получение стеариновой кислоты из мыла: р-р мыла + HCl = белые хлопья на поверхности жидкости

Высшие карбоновые кислоты Высшие непредельные карбоновые кислоты: С17Н33СООН – олеиновая (1 двойная связь) С17Н31СООН – линолевая (2 двойные связи) С17Н29СООН – линоленовая (3 двойные связи) Имеют цис-расположение заместителей при двойных связях Проявляют свойства карбоновых кислот и алкенов: Реагируют по карбоксильной группе (св-ва кислот) Реагируют по двойной связи (св-ва алкенов) Линоленовая и линолевая кислоты не синтезируются в организме, поступают с растительными маслами, способствуют снижению уровня холестерина Способность окисляться используется при изготовлении олифы из льняного и конопляного масла (в составе сложных эфиров олеиновая и линолевая кислоты)

Стеариновая кислота и ее соли стеараты С17Н35СООН относится к высшим карбоновым кислотам Стеараты кальция, магния и железа, как и кислота, в воде нерастворимы. Стеараты щелочных металлов, например, стеарат натрия С17Н35СООNa, хорошо растворимы в воде. Они являются основой мыл: хозяйственного, банного, туалетного, детского.

Бензойная кислота С6Н5-СООН, в составе природных смол, в плодах, ягодах, сильнее алифатических кислот Применяется в оргсинтезе для получения лекарств, душистых в-в, красителей, в качестве консерванта (пищевая промышленность) Соли - бензоаты В промышленности получают каталитическим окислением толуола: t, Р, каt. (соли Со) 2 С6Н5-СН3 + 3 О2 → 2 С6Н5-СООН + 2 Н2О Склонность к декарбоксилированию (t): С6Н5-СООН → С6Н6 + СО2

Щавелевая кислота НООС-СООН – двухосновная кислота, содержится в листьях щавеля, ревеня, кислицы Соли – оксалаты Оксалат Са – образуется в виде камней в почках при нарушении обмена в-в Сильнее, чем монокарбоновые кислоты Окисляется р-ром перманганата калия в кислой среде: 5 Н2С2О4 + 2 KMnO4+ 3 H2SO4 → 10 CO2 + 2 MnSO4 + K2SO4 + 8 H2O При нагревании с H2SO4(к) разлагается: Н2С2О4 → CO2 + СО + H2O Применяется в текстильной, кожевенной, пищевой промышленности

С какими из ниже перечисленных веществ будет реагировать уксусная кислота? Напишите уравнения возможных реакций и назовите вещества. Al(OH)3, Cu, NaCl, Mg, BaCO3, FeO, CO2, KOH, СН3ОН, НСОН, Na2SO4, О2

Задания Расположите в ряд по усилению кислотных свойств перечисленные кислоты и их производные: а) уксусная, б) пропионовая, в) хлоруксусная, г) дихлоруксусная, д) стеариновая. Какая из кислот будет реагировать с металлическим магнием с максимальной скоростью, а какая – с минимальной: а) пропановая, б) 2-хлорпропановая, в) 3-хлорпропановая? Напишите уравнения соответствующих реакций.

Задача. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме: