Карбоновые кислоты и их функциональные производные презентация

Карбоновые кислоты и их функциональные производные Лекция Автор: доц. Оловянникова Р.Я.

Актуальность Карбоновые кислоты и их функциональные производные (сложные эфиры и тиоэфиры, амиды, гидразиды галогенангидриды и ангидриды) широко распространены в природе. Работа функциональных групп этих классов лежит в основе различных процессов жизнедеятельности.

Актуальность Их взаимопревращаемость используется химиками-органиками для получения новых соединений. Функциональные группы карбоновых кислот, сложных эфиров и тиоэфиров, амидов являются составной частью биомолекул и лекарственных веществ.

Актуальность Поэтому знание электронного строения функциональных групп вышеуказанных классов органических соединений и на этой основе прогнозирование реакционной способности чрезвычайно важно для понимания процессов, протекающих в организме и возможностей проведения синтезов.

Цель лекции На основе электронного строения функциональных групп типа где Х = -ОН, -ОR, -SR, -NH2, -Hal, -OCOR и т.д. рассмотреть основные закономерности химического поведения карбоновых кислот и их функциональных производных.

План Реакционные центры карбоновых кислот и их функциональных производных …...10 мин Сравнительная кислотность карбоновых кислот………………………20 мин Реакции нуклеофильного замещения SN у тригонального атома углерода. Механизм в общем виде и схема процесса………… 25 мин Реакции этерификаии и гидролиза. Условия протекания………………………………35 мин

Общий вид карбоновых кислот и их функциональных производных

Реакционные центры

Кислотность карбоновых кислот В карбоновых кислотах существует ещё один важный центр – ОН-кислотный.

Кислотность карбоновых кислот Электроноакцепторные заместители усиливают кислотность карбоновых кислот, т.к. стабилизируют сопряженный анион. Электронодоноры дестабилизируют сопряженный анион и поэтому ослабляют кислотность карбоновых кислот.

Реакции SN. Общий механизм

Условия протекания реакции Наличие хорошей уходящей группы Наличие сильного нуклеофильного реагента или сильного электрофильного центра # Если и нуклеофильный реагент, и электрофильный центр являются слабыми, то необходим катализатор.

Величина эффективного положительного заряда карбонильной группы Зависит от соотношения –I и +М-эффектов группы Х: с увеличением –I-эффекта и уменьшением +М-эффекта группы Х эффективный положительный заряд на атоме углерода увеличивается.

Активация электрофильного центра

Реакция образования сложных эфиров Схема:

Реакция образования сложных эфиров Механизм реакции:

Гидролиз сложных эфиров Кислотный (ацидолиз) Щелочной (щелочолиз) Ферментативный Схема щелочного гидролиза:

Гидролиз сложных эфиров Механизм щелочолиза:

Значение гидролиза В организме по принципу кислотного гидролиза расщепляются жиры и сложные омыляемые липиды, белки, нуклеиновые кислоты и др. биомолекулы Но роль кислотных катализаторов здесь выполняют ферменты.

Конец лекции Благодарю за внимание Ответим на контрольный вопрос