Углеводороды нефти. Алканы. Парафины презентация

Углеводороды нефти Алканы. Парафины Содержание в нефтях в среднем 25-35% (не считая растворенных газов)

Общая формула алканов СnH2n+2

Газы СH4 метан С2H6 этан С3H8 пропан С4H10 бутан

жидкости С5H12 пентан ….. С15H32 пентадекан

Твердые вещества Начиная с С16Н34

Газообразные парафиновые углеводороды входят в состав природных углеводородных газов, которые в зависимости от условий нахождения в природе делятся на три типа:

природные газы газы газоконденсатных месторождений попутные газы

Примерный состав природного газа

Примерный состав попутного нефтяного газа

Примерный состав газов газоконденсатных месторождений

Газообразные парафины дают комплексы с водой, они называются гидратами природных газов, или соединениями включения, клатратными соединениями.

Молекулы газов включаются в полости, образующиеся в кристаллической решетке воды.

Систематическая номенклатура алканов (ИЮПАК; JUPAC; Международный союз теоретической и прикладной химии) 1. Выбирают самую длинную углеродную цепь (при одинаковой длине выбирают наиболее разветвленную)

CH3 | H3C – CH2 – C – CH – CH3 | | CH3 CH3

CH3 | H3C –C– CH2 – CH2 – CH2 – CH3 | CH2 | CH3

2. Нумеруют атомы углерода в цепи, с того конца, к которому ближе расположен радикал (одновалентный остаток, получаемый удалением атома водорода от какого-либо атома углерода).

Формулы и названия радикалов

CH3 | H3C5 – C4H2 – C3 – C2H – C1H3 | | CH3 CH3

CH3 | H3C –C3– C4H2 – C5H2 – C6H2 – C7H3 | C2H2 | C1H3

3. Перечисляют все радикалы (в порядке возрастания сложности) перед каждым радикалом ставится цифра указывающая номер углерода у которого он расположен, при наличии нескольких одинаковых радикалов их число обозначают греческими числительными (ди-, три-, тетра- и т.д.).

CH3 | H3C5 – C4H2 – C3 – C2H – C1H3 | | CH3 CH3 2,3,3-триметил-

CH3 | H3C –C3– C4H2 – C5H2 – C6H2 – C7H3 | C2H2 | C1H3 3,3-диметил-

4. Дают название пронумерованной цепи, которое соответствует названию нормального алкана, состоящего из такого же числа атомов углерода.

CH3 | H3C5 – C4H2 – C3 – C2H – C1H3 | | CH3 CH3 2,3,3-триметил-пентан

CH3 | H3C –C3– C4H2 – C5H2 – C6H2 – C7H3 | C2H2 | C1H3 3,3-диметил-гептан

Физические свойства алканов

Вывод: Среди алканов нормального строения с ростом числа атомов углерода в молекуле растут: температура кипения температура плавления плотность

Физические свойства алканов

Вывод: Среди алканов одинакового состава, но разного строения минимальными показателями: температура кипения температура плавления плотность обладают наиболее разветвленные из них

Углеводороды нефти Циклоалканы. Нафтены. Содержание в нефтях в среднем 25-80%

Циклопропан Циклобутан Циклопентан Циклогексан

ИЗОМЕРИЯ

Бициклические нафтены СnH2n-2 Конденсированного типа Сочлененного типа Изолированного типа

Мостикового типа Мостикового типа

Спиро спиро [3,4] октан

Трициклические нафтены CnH2n-4 Пергидроантрацен Пергидрофенантрен адамантан

Моноциклические нафтены содержатся во фракциях выкипающих до 3000С и содержатся они в основном в бензиновых, керосиновых, дизельных фракциях. Бициклические встречаются во фракциях 150 -5000С , но выше 4000С их количество заметно убывает Трициклические найдены во фракциях выкипающих выше 3500С

Физические свойства нафтенов Нафтены имеют более высокие температуры кипения и плавления и показатели преломления, чем соответствующие по числу атомов углерода алканы. Это объясняется тем, что вследствие более правильной, более жесткой структуры - молекулы нафтенов плотнее упаковываются в жидком или твердом состоянии, что увеличивает силы межмолекулярного взаимодействия.

Введение метильной группы в молекулу нафтена резко нарушает симметрию молекулы , что приводит к уменьшению температуры плавления

Химические свойства нафтенов

Циклогексан и его гомологи в присутствии Pt, Pd при 300 0С дегидрируются до ароматических углеводородов:

Образование комплексов с тиомочевинной

Изомеризация Алкилпроизводные нафтенов с достаточно длинной углеродной цепью (С3 и более) над платиной при 300 0С образуют бициклические углеводороды:

В присутствии кислот Льюиса (AlCl3, AlBr3) происходит изомеризация цикла:

Реакция окисления. Устойчивость к кислороду у нафтенового цикла ниже, чем у ароматического. При окислении нафтеновых углеводородов получаются спирты, двухосновные кислоты, кетокислоты. Образующиеся кислоты окисляются в оксикислоты, которые при дальнейшей конденсации дают смолы. Пятичленный цикл более устойчив к окислению, чем шестичленный

Нафтены имеют более высокие октановые числа чем соответствующие им алканы Нафтены имеют более высокие октановые числа чем соответствующие им алканы

Автомобильные бензины

Циклопентан содержится в очень небольших количествах (до 3% на сумму циклопентанов); значительно больше метилциклопентана. Основное количество углеводородов ряда циклопентана представлено углеводородами С7-С8, их суммарное содержание может составлять до 70-80% на углеводороды С5-С8. Циклопентан содержится в очень небольших количествах (до 3% на сумму циклопентанов); значительно больше метилциклопентана. Основное количество углеводородов ряда циклопентана представлено углеводородами С7-С8, их суммарное содержание может составлять до 70-80% на углеводороды С5-С8.

Углеводороды нефти Ароматические углеводороды. Арены. Содержание в нефтях в среднем 10-20%

Одноядерные арены СnH2n-6 Бензол Радикал бензола -ФЕНИЛ

Толуол Метил-бензол

Радикалы толуола

1,3-диметилбензол 1,3-диметилбензол положение 1,3- мета м—диметилбензол м-ксилол

Многоядерные арены Двухядерные Нафталин

Трехядерные Антрацен

Фенантрен

Трифенилметан

Четырехядерные ХРИЗЕН

ПИРЕН ПИРЕН

Физические свойства аренов

Температура плавления аренов тем выше, чем симметричнее расположены, имеющиеся радикалы

На температуру плавления в многоядерных конденсированных системах влияет взаимное расположение колец

Линейное расположение колец – антрацен (tплавления 2160С) Ангулярное расположение колец – фенантрен (tплавления990С)

Окисление бензола Бензол не окисляется при нагревании такими сильными окислителями как концентрированные растворы KMnO4, K2Cr2O7, концентрированной HNO3.

Окисление может происходить только в жестких условиях:  

Гомологи бензола окисляются значительно легче, чем бензол, по С–Н связям в α-положении радикала.

Александр Флавианович Добрянский В зависимости от содержания и распределения аренов подразделил нефти на три класса

Первый класс – с плотностью 0,900 Первый класс – с плотностью 0,900 Второй класс - с плотностью 0,850-0,900 Третий класс- с плотностью менее 0,850

Распределение ароматических углеводородов по количеству циклов

В бензиновой фракции нефти Понка-Сити В бензиновой фракции нефти Понка-Сити соотношение аренов С6:С7:С8:С9

Арены средних фракций 230-275 0С

Алкильная цепь имеет изопреноидное строение